Estereoquímica

Ahh. La química. :). Disciplina que ha tenido  influencia en la vida humana desde tiempos remotos. Al tratar de ubicarla cronológicamente, sus orígenes se pierden en la noche de los tiempos. Pero bueno, no he venido a hablarles de sus orígenes como si fuera un maestro aburrido. Hoy les hablaré de un tema curioso y de amplio estudio aún en estos tiempos: la isomería, en particular, la estereoisomería.

El alma de la fiesta... y su pareja aburrida

En la imagen de la derecha, pueden ver dos compuestos. Cada cruce entre dos lineas representa un átomo de carbono, para simplificar. En el primer compuesto, hay dos cruces (dos carbonos), seis hidrógenos y un oxígeno, eso da la fórmula C2H6O. En el segundo, hay dos cruces (dos carbonos), seis hidrógenos y un oxígeno, eso da la fórmula igual a la anterior. Esto se llama isomería (isos, igual; meros, parte) constitucional: los diferentes arreglos que puede tener una cierta cantidad de átomos. Y como pueden ver, este arreglo distinto le confiere propiedades diferentes: el primero es el alma de la  fiesta (etanol, ¡wooooo!), y el segundo es para hacer dormir al alma de la fiesta (éter metílico).

Durante muchísimo tiempo los científicos creyeron que para purificar una mezcla sólo tenían que separar los isómeros constitucionales, y que todos los isómeros constitucionales reaccionarían igual. ¡FAIL!

Talidomida (Thalidomide). Tan iguales como tu mano izquierda y derecha.

La talidomida es un tranquilizante, originalmente desarrollado por la farmacéutica Ciba, creado con el fin de evitar las nauseas matutinas producto del embarazo. Sin embargo; Ciba no lo comercializó, sino una compañía alemana llamada Chemie Gruenenthal.

Esta empresa hizo sus pruebas de rutina con el medicamento, concluyendo que era completamente seguro. De hecho, era el reves: los encargados de las pruebas no hicieron bien su trabajo, pues no se dieron cuenta de que la molécula era capaz de atravesar la placenta, cuando el feto aún no está bien formado.

Esto hizo que los fetos no se formaran bien, causando  defectos de nacimiento como dedos faltantes, ceguera, paladar hendido y demás. Aproximadamente 10.000 bebes con problemas causados por la talidomida nacieron. El 40% de ellos murió antes de su primer año.

¿Qué pasó?…  Que aunque estaban igual de conectados los átomos, no eran la misma molécula, es decir, como estaba configurada/conformada la molécula en el espacio era distinta para la S-Talidomida y la R-Talidomida. Una de ellas ayudaba a mejorar la calidad de vida de las embarazadas, la otra, era un teratógeno potente.  Como los administraban indistintamente, la madre se mejoraba y el feto empeoraba.

Ahora está más vigilado el uso indistinto de estereoisómeros, conformaciones distintas en el espacio de una misma molécula, para que estas cosas no pasen de nuevo. D:. Vamos, no es tan feo. Gracias a esto, se vio que hay conformaciones que ayudan y otras que tal vez no ayudan. Esto es la base de medicamentos como el cis-platino, un agente antitumoral, del que hablaré luego.

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2 comentarios el “Estereoquímica

  1. ¡Oh, la estereoquímica!… a las moléculas que parecen “reflejarse” ante un espejo, también reciben el nombre de compuestos quirales, esta palabra proviene de un vocablo griego que significa “mano”… y como bien dijeron, el estudio del arreglo espacial de las moléculas es muy importante, industrias como… “grandes refresqueras” invierten mucho dinero en busca de sustituir azúcares por ejemplo.

    También como mencionaron, mientras que una configuración puede hacerte bien, la otra no tiene el mismo efecto o peor, uno adverso. ¡Este tema da tanto de que hablar! muy buena entrada, algo corta (es su culpa por “malacostumbrarme”)

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