El Olor

¡Qué rico huele!

¿Qué hace a una flor huela agradable? ¿Por qué el zorrillo (mofeta) huele a… bueno, desagradable? Solo piénselo, ¿cómo funciona nuestra nariz? Somos capaces de reconocer entre más de 3’000 aromas diferentes y con poca cantidad (alrededor de una millonésima de gramo)

Me acuerdo mucho de una película (Richie Rich –Ricky Ricón) donde utilizan un olorómetro (traducción mía del inglés Smellmaster 9000) y ahora que lo veo en retrospectiva, los científicos ya quisieran tener algo así.

Y es que en la actualidad no existe una medida científica para el olor, para el sonido tenemos los decibeles, para medir el flujo luminoso están los lumens, etc. Dejando a un lado lo anterior, y no es fácil medir a los olores, existen medidas subjetivas, es decir huele bonito, huele feo, etc.

El día de hoy les hablaré de una teoría estereoquímica del olor, aunque ya existe otra teoría que da excelentes resultados, muchos científicos siguen apoyando esta teoría debido a su gran facilidad y su alto poder predictivo. En la siguiente entrada (si es posible antes) les escribiré de la otra teoría y les explicaré porqué los científicos se encuentran divididos entre las dos teorías, sus puntos fuertes y débiles.

Antes necesitamos repasar brevemente el funcionamiento de la nariz: la nariz está diseñada para filtrar y calentar el aire antes de alcanzar la cavidad en donde se encuentran los receptores del olfato. Es en esta cavidad donde se encuentran unos vellos y mucosa son los encargados de percibir los olores. Pueden revisar más en los siguientes enlaces:

http://es.wikipedia.org/wiki/Olfato

http://en.wikipedia.org/wiki/Olfaction

http://www.profesorenlinea.cl/Ciencias/olfato.htm

Para poder captar los olores, los compuestos deben cumplir con ciertos requisitos:

  • Debe ser volátil: Esto significa que debe evaporarse o desprender partículas con facilidad, capaces de permanecer en el aire para que nuestra nariz pueda captarlo. Por ejemplo, podemos percibir el olor a ajo cuando lo cortamos porque los compuestos que le dan el olor característico son muy volátiles; en cambio el vidrio no tendrá olor porque no puede evaporarse con facilidad o las moléculas que lo componen no pueden permanecer tan fácilmente en el aire
  • Debe ser soluble en agua o al menos un poco: Debido a que nuestra mucosa contiene agua y éstas recubren a los vellos receptores, si una sustancia no es soluble entonces nunca llegará a los receptores y por lo tanto no tendrá olor.

Ahora hablemos de la teoría: Teoría Estereoquímica de Moncrieff-Amoore

Esta teoría se basa en una vasta colección de experimentos químicos donde se relacionó la forma de la molécula en función de su forma. Esto sugería que en los receptores existen huecos con formas definidas para que estructuras específicas encajen en ellas. Si este es el caso, entonces moléculas con formas muy parecidas deben dar olores muy parecidos.

¿Ven la facilidad de la teoría? Resulta que sí, muchas moléculas con geometrías parecidas tienen olores muy parecidos y no solo eso, si uno cambia la forma de la molécula también cambia su olor.

Otra característica de esta teoría, es predecir el olor que tendrá un compuesto. Al deducir su estructura uno podría predecir su olor en función de su forma. En este punto habrán pensado -¿Pero cómo? ¿Qué no dijiste que eran más de 3’000 aromas? ¿Cómo rayos vas a saber a cuál corresponde?-

Para responder lo anterior, la teoría dice que todos los olores se obtienen de la combinación de dos o más olores “primarios o base”. Tomando como ejemplo los colores primarios, se proponen siete:

-        Alcanforado       (repelente para insectos)

-        Almizclado         (aceite de la raíz de angélica)

-        Floral                   (rosas)

-        Mentolado         (dulce de menta)

-        Etéreo                 (algunos artículos de limpieza para lavado en seco)

-        Acre                     (vinagre)

-        Putrefacto          (huevo podrido)

Al lado les puse algunos ejemplos para que se den una idea de cómo huelen los olores primarios. Sus nombres se deben a que en gran cantidad de artículos y trabajos, los autores reportaban haber sintetizado una molécula con ciertas características y con un olor alcanforado –por ejemplo-

Así que cada uno tiene un receptor específico y los demás olores se pueden obtener combinando los olores primarios. Uno de los autores de la teoría, observó las estructuras de más de 100 compuestos cuyo olor se parecía al alcanfor, logró proponer la forma de los receptores en la que las moléculas encajasen.

A continuación les pondré un ejemplo de cada olor primario, su forma y la del receptor:

    -ALCANFORADO

ALCANFOR

Como pueden ver en la imagen de arriba, la forma del alcanfor se parece a una mora:

Por lo tanto, la forma del receptor sería como un tazón:

Tazón

   - ALMIZCLADO

Un ejemplo de este olor sería la pentadecalactona:

Pentadecalactona

Si utilizan un poco su imaginación, parece una dona ovalada:

Dona “ovalada”

La forma del receptor sería como un tazón más ovalado:

¡Se parece a una caja de Petri!

   - FLORAL

Un compuesto floral, sería la fenil etil éter:

Fenil etil éter

Les recomiendo tener muchos kilos de imaginación, y si se dan cuenta, parece una sonaja:

Sonaja

La forma del receptor sería una cosa toda extraña. Yo le veo forma de cómodo:

Se parece, o al menos eso se me figura

   - MENTOLADO

Para este olor, tenemos a la mentona:

Mentona

Aquí necesitaremos más de la imaginación, digamos que su forma es análogo a una galaxia (a riesgo que me corrijan los demás colaboradores del blog), es decir, abultado en el centro y delgado en las orillas:

Galaxia sombrero

La forma del receptor sería como una piscina con escalones, aunque yo le veo forma de jacuzzi:

Tipo piscina con escalones (jacuzzi)

   - ETÉREO

Tomaré por ejemplo al dicloroetano:

Dicloroetano

Como las moléculas parecen bastones, la forma de los receptores es como una tina de baño o bañera:

Tina de baño (bañera)

Aquí surge un problema, porque los compuestos que tienen olor pútrido o acre son todos muy diferentes. ¿Cómo lo resuelve la teoría? ¡Con las cargas! Los compuestos con esos olores tienen cierta facilidad para cargarse positiva o negativamente, dependiendo del caso.

Receptores de cargas

Como ejemplos de moléculas con olor pútrido o acre tenemos al butil mercaptano protonado y al ión formato (ácido fórmico desprotonado)

Ión formato (ácido fórmico desprotonado)

Butil mercaptano protonado

Observa que ambos compuestos son muy diferentes

¿Qué pasaría si una molécula es capaz de encajar en otro receptor? Si es posible y de hecho es lo que le da el olor característico a esa molécula. Digamos que trabajo para Imperio de la Ciencia Company; y desean lanzar al mercado una colonia para después de hacer ejercicio, que sea refrescante y tenga un olor floral, mentolado y etéreo.

Entonces podría sintetizar una nueva molécula que tuviera la forma adecuada para que activara los receptores floral, mentolado y etéreo; como resultado el olor es a yerbabuena (es un ejemplo ficticio) Ese es el poder predictivo de la teoría, que en base a su estructura, uno sea capaz de averiguar el olor que tendría la nueva molécula.

Eso sería todo por el momento, por otra parte deseo pedirles disculpas por subir mi entrada tan tarde, no es excusa pero me gustaría explicarles el porqué: Tuve que chutarme los modelos 3D de las moléculas y no estoy familiarizado con los programas de modelado computacional. Solo había encontrado el del alcanfor pero me hacían falta los demás para explicarles el funcionamiento de la teoría.

ÍNDICE DE IMÁGENES

Por orden de aparición:

- Gato: http://www.elblogdegatos.com/wp-content/uploads/2008/12/oliendo-3.bmp

- Olfato: http://www.profesorenlinea.cl/imagenciencias/olfato005.jpg

- Alcanfor: http://images.inmagine.com/img/sciencephotolibrary/spl018/spl018912.jpg

- Mora: http://www.publicdomainpictures.net/pictures/10000/velka/1-1248160875fSW9.jpg

- Tazón: Editada por jorge0289

- Pentadecalactona: Editada por jorge0289

- Dona: http://dibuteca.estaticos.net/dibujos/pintados/201040/f5d6da412724d1358b14a7595a843a16.png

- Caja Petri: Editada por jorge0289

- Fenil etil éter: Editada por jorge0289

- Sonaja: http://www.shopenfantterrible.com/images/sonaja.jpg

- Cómodo: Editado por jorge0289

- Mentona: Editado por jorge0289

- Galaxia sombrero: http://imperiodelaciencia.files.wordpress.com/2012/10/m104_galaxia_sombrero.jpg?w=300

- Jacuzzi: Editado por jorge0289

- Dicloroetano: Editado por jorge0289

- Tina: Editado por jorge0289

- Cargas: Editado por jorge0289

- Ácido fórmico: Editado por jorge0289

- Butil mercaptano: Editado por jorge0289

REFERENCIAS

- John E. Amoore, James W., Jhonston Jr. and Martin Rubin, THE STEREOCHEMICAL THEORY OF ODOR, Scientific American, Vol. 210 (1964) pp. 42-49

- William R. Roderick, CURRENT IDEAS ON THE CHEMICAL BASIS OF OLFACTION, Journal of Chemical Education Vol. 43, No. 10 (1966) pp. 510-520

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3 comentarios el “El Olor

  1. Les pido una disculpa por los enlaces fastidiosos de cómo ganarte un iPhone o algo así, créanme que me he estado peleando por quitárselos pero por más que anulo el vínculo siguen apareciendo en la entrada.

    SALUDOS
    jorge0289

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